Über die Einführung von Fluor in organische Verbindungen und zur Kenntnis der Fluorierung des Chloracetaldehyds mit Schwefeltetrafluorid

Im ersten Teil dieses Forschungsberichtes wird eine Literaturubersicht uber die Verfahren zur Einfuhrung von Fluor in organische Verbindungen gegeben. Es wurde die gesamte Literatur auf dem Gebiet der organischen Fluorchemie bis 1962 berucksichtigt. Auf die Wiedergabe der sehr zahlreichen Patentschriften zur Frage der Fluorierung organischer Verbindungen wurde, wenn es sich nicht um grundsatzlich Neues handelt, verzichtet. Der zweite Teil der Arbeit befat sich mit der Fluorierung organischer Verbindungen durch Schwefeltetrafluorid. Dieses Fluorierungsreagenz ist in der Lage, Sauerstoff in organischen Verbin- dungen sehr selektiv durch Fluor zu ersetzen, Carbonylgruppen zum Beispiel werden in )CF-Gruppen und Carboxylgruppen in -CF-Gruppen ubergefuhrt. 2 3 Am Beispiel der Fluorierung von Chlor acetaldehyd wird gezeigt, welche vorteil- haften Moglichkeiten fur die Umsetzung einer reaktiven, zu Polymerisations- und Verharzungsreaktionen neigenden Carbonylvyrbindungen mit Schwefel- tetrafluorid bestehen. Neben der Acetalisierung empfiehlt sich hier die Verwen- dung von flussigem Schwefeldioxid als Losungsmittel, das moglicherweise uber eine lockere Additionsverbindung einen stabilisierenden Effekt auf den Aldehyd ausubt und so eine hohe Ausbeute bei der Umsetzung mit Schwefeltetrafluorid bewirkt. Prof. Dr.-Ing. habil. FRIEDRICH ASINGER Dipl.-Chem. Dr. rer. nato BERNHARD FELL Dipl.-Chem. J OHANNES M. J. TETTEROO 94 6. Literaturverzeichnis 1] MOlS SAN, H., C. R. hebd. Seanees Aead. Sei. 102, 1543 (1886). 2] MOISSAN, H., C. R. hebd. Seanees Aead. Sei. 103, 202 (1886). 3] MOISSAN, H., C. R. hebd. Seanees Aead. Sei. 103, 256 (1886). 4] MOISSAN, H., C. R. hebd. Seanees Aead. Sei. 125, 505 (1897).